Desafortunadamente, Leadbelly conocía bastante bién la cárcel, y todo empezó cuando fué encerrado en Texas acusado de agresión...pero se escapó en 1916. De poco le valió ésto, ya que dos años más tarde volvía a prisión para cumplir cadena perpetua por asesinato.

Su suerte cambió cuando en 1925 lo pusieron en libertad después de cantar para el gobernador Pat Neff en una visita suya a la penitenciaría.

Desgraciadamente para él regresaba a prisión, ésta vez a la penitenciaría de Angola, en el estado de Louisisna acusado de tentativa de asesinato, pero,...(y ésta vez si era la definitiva), tuVo la suerte de ser descubierto por el investigador John A. Lomax.
Éste le grabó en una canción en la que suplicaba perdón al gobernador de Louisiana, dónde curiosamente, la cara 'B' contenía un tema a elección de Leadbelly que finalmente fué "goodnight Irene".

No se sabe a ciencia cierta si el gobernador lo indultó tras haber oído ese tema, pero lo cierto es que Leadbelly quedó libre al año de suceder ésto, concretamente un 1 de agosto de 1934.